Château de la Duchesse Anne

Pochodzący z XV wieku zamek księżnej Anny Bretanii robi wrażenie, szczególnie dzięki swojemu pięciokątnemu kształtowi i czterem wieżom. Budowę zamku St. Malo rozpoczął w 1424 roku Jan V, książę Bretanii, w celu zapewnienia mu władzy nad miastem Saint-Malo. John zaczął od zbudowania twierdzy w kształcie litery D we wschodnim narożniku otoczonego murami miasta na wyspie, gdzie przesmyk był wówczas jedynym punktem przeprawy między miastem a lądem. Do jego donżonu włączono część XIV-wiecznych murów miejskich. W 1475 roku książę Bretanii Franciszek II kazał wybudować obok donżonu masywną okrągłą wieżę zwaną La Générale. Jego córka Anna, księżna Bretanii od 1488 r. i królowa francuska, w latach 1498–1501 dobudowała wieżę Quic-en-Groigne. W późniejszych latach dobudowano dwie inne wieże, zwane Wieżą Młyńską i Wieżą Dam. Wraz ze ścianami osłonowymi nadało to zamkowi nieco kwadratowy plan. W 1590 roku zamek został szturmowany przez ludność Saint-Malo, która chciała uniemożliwić namiestnikowi wydanie miasta w ręce zwolenników protestanckiego króla Henryka IV. W XVII wieku po wschodniej stronie zamku dobudowano bastion o kształcie trójkąta. Pod koniec tego stulecia słynny inżynier wojskowy Sébastien Le Prestre de Vauban przeprowadził inspekcję fortyfikacji Saint-Malo dla Ludwika XIV, króla Francji. Uznając, że wymaga wzmocnienia, zmodyfikował wały miejskie i zamkowe, aby zamontować artylerię. W obrębie murów zamkowych zbudowano także 2 koszary. Na początku rewolucji francuskiej mieszkańcy miasta szturmowali zamek St. Malo, a mur kurtynowy między wieżami La Générale i Quic-en-Groigne został zburzony. W 1792 r. ponownie go szturmowali. W XIX wieku zamek stał się koszarami, funkcję tę pełnił do 1921 roku. W 1927 roku w części zamku urządzono muzeum. Stare koszary pełnią obecnie funkcję ratusza.